Бен Стиллер родился в еврейской семье актеров-комиков Джерри Стиллера и Энн Миры. В 10 лет он начал снимать на собственную 8-миллиметровую камеру. Впервые снялся в 10 лет в телесериале, где играла его мать. В 1983 году поступил в университет штата Калифорния на отделение кинематографа, через 9 месяцев бросил и вернулся в Нью-Йорк, где записался на актерские курсы. В 1985 году Стиллер привлек к себе внимание ролью в пьесе «Дом синих листьев» Джона Гуаре. В это же время он снимал короткометражные фильмы, одну из его лент — 10-минутную пародию на фильм Скорсезе «Цвет денег», где он сыграл роль Тома Круза, в 1987 году приобрел телеканал NBC для телешоу «Субботним вечером в прямом эфире». Его начали приглашать сниматься в кино. Бен Стиллер дебютировал на большом экране в 1987 году в фильме Стивена Спилберга «Империя солнца». В 1992 году начал вести юмористическую программу на MTV «Шоу Бена Стиллера», одновременно играя небольшие роли в кино. Стиллер является единственным актером, номинированным на анти-приз «Золотая малина» в категории «худший актер» за все пять фильмов, выпущенные им в течение одного года.
