В начале своей карьеры Стефано работал в компании Esterno Mediterraneo Film, где познакомился со всеми аспектами кинопроизводства. В качестве помощника режиссёра он работал над фильмом «Почтальон» (The Postman) и был режиссёром документального фильма о его съёмках «Behind the Scenes», который принёс ему награду международного фестиваля «Закулисье» в Болоньи, Италия, за лучший сценарий и текст. Затем Стефано переехал в Лос-Анджелес, где учился в Университете Южной Калифорнии и Институте кино Америки, одновременно работая в продюсерской компании Cecci Gori Pictures.
В Лос-Анджелесе Стефано и Кьяра Тилези спродюсировали короткометражный фильм «I’m Sophie and You?», который получил несколько наград и был приобретён и показан компанией RAI Television. В 1997 году Стефано вернулся в Италию, где спродюсировал компакт-диск «Nei Tuoi Occhi» в память о своём дяде Массимо. CD представлял из себя собрание стихов Пабло Неруды, прочитанных известными итальянскими актёрами. Диск пользовался большим коммерческим успехом и получил хорошие отзывы критики. В 1998 году Кьяра и Стефано написали сценарий короткометражного фильма «Effetto Lunare». Кьяра стала его продюсером, в Стефано – режиссёром. В 2000 году Стефано работал помощником режиссёра на съёмках фильма Мартина Скорсезе «Банды Нью-Йорка» (Gangs of New York). В 2001 году он снял свой третий короткометражный фильм «Strani Accordi», с Марией Грацией Кучиноттой в главной роли. Продюсерами фильма были Кьяра Тилези и Studio Universal. Фильм имел большой коммерческий успех и демонстрировался в 100 кинотеатрах, что стало в Италии рекордом для короткометражного фильма. После съёмок «Страстей христовых» (The Passion of the Christ), на которых Стефано работал помощником режиссёра, он в течение трёх последующих леи занимался вместе с Кьярой и их друзьями, ассоциированными продюсерами Гаэтано Даниэле, Анной Ритой Делль’Аттэ и Андреей Пидимонте, проектом «Все невидимые дети».
