Ричард Дженкинс родился и вырос в университетском городке ДеКальб, штат Иллинойс. Его мать, Мэри Элизабет, была домохозяйкой, а отец, Дейл Стивен Дженкинс, работал дантистом. Прежде чем стать актером, Дженкинс был водителем грузовика по перевозке белья (его боссом был отец известного актера Джона Рейли). Получив позже на актерском факультете одного из университетов Иллинойса учёную степень, Дженкинс перебрался работать в Род-Айленд. Дженкинс стал одним из актеров труппы Trinity Repertory Company, которая находится в Провиденсе, Род-Айленд. Позже он был художественным руководителем этого театра в 1990—1994 годах. Со времени своего дебюта в телепьесе «Пиры с пантерами», он постоянно работал в кино и на телевидении. Наибольшую известность у зрителей он получил за роль отца семейства Натаниеля Сэмюэля Фишера-старшего в культовом сериале канала HBO «Клиент всегда мертв». Дженкинс играл умершего главу клана Фишеров, который появлялся в фильме либо как призрак, либо как воспоминание главных героев. Его персонаж появлялся во всех сезонах, начиная с первого (2001 год), заканчивая последним, пятым, в 2005 году. За эту роль он был номинирован на приз Гильдии киноактеров США в категории «Лучший актерский состав в драматическом сериале» в 2002 году. С 1969 года женат на Шэрон Райне Фридрик. У них двое детей — Сара Памела и Эндрю Кеннет.
